В 1 сезоне сериала «Скользящий Джимми» в центре событий оказываются юный Джимми МакГилл, его родной брат Чак и множество других чикагских ребят. Подросток по имени Джимми пока не знает, что он достигнет совершеннолетия, увлечется юриспруденцией и станет широко известным в узких кругах адвокатом по имени Сол Гудман. Сейчас мальчик вместе со своими приятелями только учится отличать плохое от хорошего, правду – от обмана, а друзей – от врагов. Главным героям предстоит пережить немало приключений. Они будут попадать во множество комичных и опасных ситуаций, из которых срочно придется искать выход.