Во 2 сезоне «Как я встретил вашу маму» Тед наконец-то начинает романтические отношения с Робин, в то время как сердце Маршалла разбито из-за расставания с Лили. И хотя Лили вернулась в Нью-Йорк довольно быстро, ей еще предстоит выпросить прощение у Маршалла и самой сделать ему предложение руки и сердца. Барни тем временем продолжает пробовать различные методы завоевания девушек, но открывается с неожиданной стороны, когда позволяет Лили пожить у него и всячески содействует воссоединению этой парочки.